Raheem Sterling đến Liverpool từ Queens Park Rangers vào đầu năm 2010, Sterling đã được đánh giá cao nhờ sự hài hước và kỹ năng đá bay nhà bay cửa của mình. Anh đã có một chuỗi 5 bàn thắng ghi được trong trận thắng Southend 0-9 của U18 Liverpool. Cùng với Adam Morgan, Sterling được báo giới đánh giá cao trong các mùa giải gần đây của đội trẻ Liverpool.

Các huấn luyện viên Roy Hodgson cũng như Kenny Dalglish đều từng trao cơ hội cho Sterling. Trong trận giao hữu với Borussia Moenchengladbach, cầu thủ trẻ này đã được ra sân thi đấu khi mới chỉ 15 tuổi. Sau đó, Sterling cũng là người thay thế trong trận giao hữu với Valerenga. Tháng 2 năm 2011 khi huấn luyện viên Dalglish lên nắm quyền,Steward Downing ông đã để Sterling dự bị trong trận đấu tại Europa League trước Sparta Prague.